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<!DOCTYPE html>

<title>Methylhexanamin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Methylhexanamin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne Angabe der <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a> – Stereoisomerengemisch

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Methylhexanamin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Dimethylamylamin (DMAA)</li>

<li>1,3-Dimethylamylamin</li>

<li>1,3-Dimethylpentanamin</li>

<li>1,3-Dimethylpentylamin</li>

<li>2-Amino-4-methylhexan</li>

<li>4-Methyl-2-hexanamin</li>

<li>4-Methyl-2-hexylamin</li>

<li>Methylhexanamin (MHA)</li>

<li>Forthan</li>

<li>Floradren</li>

<li>Pentylamin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C7H17N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

Flüssigkeit<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-296-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>115,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,764 g·cm−3<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

130–135 °C<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,417–1,419 (20 °C)<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Methylhexanamin (besser bekannt als DMAA, für [1,3-]Dimethylamylamin) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Amine" title="Amine">Amine</a>, das <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmitteln</a> oft illegal zugesetzt wird, um die sportliche Leistung – vorzugsweise im <a href="Kraftsport" title="Kraftsport">Kraftsport</a> – für eine bestimmte Zeit zu steigern.

Der Wirkstoff wurde von der US-amerikanischen <a href="Eli_Lilly_and_Company" title="Eli Lilly and Company">Eli Lilly and Company</a> entwickelt und seit April 1944 u. a. als Bestandteil des Arzneimittels Forthane (Indikation: Abschwellen der Nasenschleimhaut) vermarktet. 1983 wurde das indirekte <a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetikum</a> vom Markt genommen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

Methylhexanamin enthält zwei stereogene Zentren und liegt in der Regel als Gemisch von folgenden vier <a href="Isomerie" title="Isomerie">isomeren</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a> vor:

<ul><li>(2R,4R)-4-Methyl-2-hexanamin</li>

<li>(2S,4S)-4-Methyl-2-hexanamin</li>

<li>(2S,4R)-4-Methyl-2-hexanamin</li>

<li>(2R,4S)-4-Methyl-2-hexanamin</li></ul>

Es ist generell bekannt, dass Stereoisomere – z. B. von <a href="Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffen</a><a href="#cite_note-pmid6092093-2">[2]</a> – in der Regel unterschiedliche <a href="Physiologie" title="Physiologie">physiologische</a> Eigenschaften besitzen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Methylhexanamin ist durch Umsetzung von 4-Methylhexan-2-on mit <a href="Hydroxylammoniumchlorid" class="mw-redirect" title="Hydroxylammoniumchlorid">Hydroxylammoniumchlorid</a> zum <a href="Oxim" class="mw-redirect" title="Oxim">Oxim</a> und nachfolgender <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> mit <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> synthetisch zugänglich.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Strukturelle_Ähnlichkeit_mit_Amphetamin">Strukturelle Ähnlichkeit mit Amphetamin</h2></div>

Die Gemeinsamkeiten der chemischen Strukturformeln von Amphetamin und Methylhexanamin sind auffällig. Amphetamin ist aufgrund seiner Wirkungen – Unterdrückung von Müdigkeit und Steigerung des Selbstbewusstseins – als Rauschmittel verbreitet, der Handel und Besitz von Amphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar.

Da es nach Methylhexanamin-Einnahme zu Todesfällen gekommen ist,<a href="#cite_note-nyt-fda-4">[4]</a> wurde dieses Mittel auf dem europäischen Markt verboten. In den USA war es bis Anfang 2013 als <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmittel</a> in vielen Produkten frei zu erwerben, etwa als Zutat in sogenannten „Pre-Workout Drinks“. Im April 2013 wies die <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a> die Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln darauf hin, dass eine Verwendung von Methylhexanamin illegal sei. Gleichzeitig wurden die US-amerikanischen Verbraucher vor schweren gesundheitlichen Risiken in Verbindung mit dem Konsum Methylhexanamin-haltiger Produkte gewarnt.<a href="#cite_note-nyt-fda-4">[4]</a><a href="#cite_note-fda-4-2013-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Doping">Doping</h3></div>

Mit Methylhexanamin verunreinigte Nahrungsergänzungsmittel führen jährlich weltweit zu ca. 300 Dopingfällen.<a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a>

Bei den <a href="Olympische_Winterspiele_2014" title="Olympische Winterspiele 2014">Olympischen Winterspielen 2014</a> in <a href="Sotschi" title="Sotschi">Sotschi</a> wurde am 21. Februar 2014 bei der <a href="Deutschland" title="Deutschland">deutschen</a> <a href="Biathlon" title="Biathlon">Biathletin</a> <a href="Evi_Sachenbacher-Stehle" title="Evi Sachenbacher-Stehle">Evi Sachenbacher-Stehle</a> Methylhexanamin bei einer Dopingkontrolle sowohl in der A- als auch in der B-Probe festgestellt.<a href="#cite_note-Spiegel-8">[8]</a>

Der Regionalliga-Fußballspieler <a href="Cebio_Soukou" title="Cebio Soukou">Cebio Soukou</a> (<a href="Rot-Weiss_Essen" title="Rot-Weiss Essen">Rot-Weiss Essen</a>) wurde am 6. Dezember 2014 positiv auf Methylhexanamin getestet. Der Spieler hatte in der Folge versichert, sich die Ergebnisse der Dopingprobe nur aufgrund nicht angegebener und entsprechend illegaler Zusätze in einem von ihm eingenommenen Nahrungsergänzungsmittel erklären zu können. Ein Gutachter bestätigte die Ausführungen des Spielers. Soukou wurde trotzdem für 5 Monate gesperrt und dem Verein 1 Punkt abgezogen.<a href="#cite_note-FuPa-9">[9]</a>

Methylhexanamin (DMAA) gehört auch 2025 zu den Im Wettkampf verbotene Substanzen und Methoden und ist in der Verbotsliste der <a href="Nationale_Anti-Doping_Agentur_Deutschland" title="Nationale Anti-Doping Agentur Deutschland">NADA</a> unter Punkt S6. <a href="Stimulanzien" class="mw-redirect" title="Stimulanzien">Stimulanzien</a> aufgeführt.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die NADA übernimmt jeweils die Prohibited List der <a href="Welt-Anti-Doping-Agentur" title="Welt-Anti-Doping-Agentur">WADA</a>, in der sich unter S6.B. SPECIFIED STIMULANTS DMAA als 3-Methylhexan-2-amine findet.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Da DMAA häufig ohne Kennzeichnung oder unter anderen Namen wie „Forthan“ oder „Geranium Öl“ in Nahrungsergänzungsmitteln und Schlankmachern enthalten ist, warnt die NADA vor Einnahme solcher Mittel selbst in der Trainingsphase.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Analytischer_Nachweis">Analytischer Nachweis</h3></div>

Ein validiertes Analysenverfahren zum Nachweis von 4-Methyl-2-hexanamin in Nahrungsergänzungsmitteln und im Urin von Menschen ist bekannt. Bei Einnahme von 40 <a href="Milligramm" class="mw-redirect" title="Milligramm">mg</a> konnte man 350 <a href="Nanogramm" class="mw-redirect" title="Nanogramm">ng</a>/<a href="Milliliter" class="mw-redirect" title="Milliliter">ml</a> im Urin nach bis zu vier Tagen nachweisen.<a href="#cite_note-Perrenoud-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Methylhexanamine?uselang=de">Commons: Methylhexanamin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>dopinginfo.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.dopinginfo.de/rubriken/00_home/00_methex.html">Methylhexanamin</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nada.de/de/nada/aktuelles/newsdetail/?tx_news_pi1%5Baction%5D=detail&tx_news_pi1%5Bcontroller%5D=News&tx_news_pi1%5Bnews%5D=686&cHash=1b25b0d13ab6b7c8cca821a426dfdee3">Vorsicht vor Nahrungsergänzungsmitteln.</a> <a href="Nationale_Anti_Doping_Agentur_Deutschland" class="mw-redirect" title="Nationale Anti Doping Agentur Deutschland">Nationale Anti Doping Agentur Deutschland</a> (NADA), 19. Februar 2016, abgerufen am 9. März 2016: „<a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmittel</a> können verbotene Stoffe, wie Higenamin, Methylhexanamin, Oxilofrin oder Sibutramin, enthalten.“<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethylhexanamin&rft.title=Vorsicht+vor+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln&rft.description=Vorsicht+vor+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.nada.de%2Fde%2Fnada%2Faktuelles%2Fnewsdetail%2F%3Ftx_news_pi1%255Baction%255D%3Ddetail%26tx_news_pi1%255Bcontroller%255D%3DNews%26tx_news_pi1%255Bnews%255D%3D686%26cHash%3D1b25b0d13ab6b7c8cca821a426dfdee3&rft.publisher=%5B%5BNationale+Anti+Doping+Agentur+Deutschland%5D%5D+%28NADA%29&rft.date=2016-02-19&rft.language=de"> </li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/lebensmittel-und-ernaehrung/lebensmittelsicherheit/stoffe-im-fokus/unerlaubte-stoffe/dimethylamylamin-dmaa.html">Dimethylamylamin (DMAA)</a> – Informationen des <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit_und_Veterin%C3%A4rwesen" title="Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen">Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-6">g</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/93909">1,3-Dimethylamylamine, analytical standard</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/93909?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-pmid6092093-2"><a href="#cite_ref-pmid6092093_2-0">↑</a> E. J. Ariëns: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Eur. J. Clin. Pharmacol.</cite> 26. Jahrgang, Nr. 6, 1984, S. 663–668, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6092093?dopt=Abstract">PMID 6092093</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methylhexanamin&rft.atitle=Stereochemistry%2C+a+basis+for+sophisticated+nonsense+in+pharmacokinetics+and+clinical+pharmacology&rft.au=E.+J.+Ari%C3%ABns&rft.date=1984&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Eur.+J.+Clin.+Pharmacol.&rft.pages=663-668&rft.pmid=6092093&rft.volume=26.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-03835">1,3-Dimethylamylamin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2018.

</li>

<li id="cite_note-nyt-fda-4">↑ <a href="#cite_ref-nyt-fda_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-nyt-fda_4-1">b</a> Natasha Singer, Peter Lattman: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nytimes.com/2013/04/13/business/fda-issues-warning-on-workout-booster.html"><cite>F.D.A. Issues Warning on Workout Supplement</cite></a> In: <cite><a href="New_York_Times" class="mw-redirect" title="New York Times">New York Times</a></cite>, 16. April 2013 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rft.type=newspaperArticle&rft.subject=News&rft.aufirst=Natasha&rft.aulast=Singer&rft.title=F.D.A.+Issues+Warning+on+Workout+Supplement&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.nytimes.com%2F2013%2F04%2F13%2Fbusiness%2Ffda-issues-warning-on-workout-booster.html&rft.source=%5B%5BNew+York+Times%5D%5D&rft.date=2013-04-16&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-fda-4-2013-5"><a href="#cite_ref-fda-4-2013_5-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm347270.htm">Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns.</a> <a href="U.S._Food_and_Drug_Administration" class="mw-redirect" title="U.S. Food and Drug Administration">U.S. Food and Drug Administration</a>, 16. April 2013, abgerufen am 16. April 2013 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethylhexanamin&rft.title=Stimulant+Potentially+Dangerous+to+Health%2C+FDA+Warns&rft.description=Stimulant+Potentially+Dangerous+to+Health%2C+FDA+Warns&rft.identifier=&rft.publisher=%5B%5BU.S.+Food+and+Drug+Administration%5D%5D&rft.date=2013-04-16&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tagesspiegel.de/sport/dopingmittel-methylhexanamin-und-sibutramin-analytiker-geyer-einfach-daemlich/8505956.html">Analytiker Geyer: „Einfach dämlich“.</a> <a href="Tagesspiegel" title="Tagesspiegel">Tagesspiegel</a>, 17. Juli 2013, abgerufen am 21. Februar 2014.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethylhexanamin&rft.title=Analytiker+Geyer%3A+%E2%80%9EEinfach+d%C3%A4mlich%E2%80%9C&rft.description=Analytiker+Geyer%3A+%E2%80%9EEinfach+d%C3%A4mlich%E2%80%9C&rft.identifier=&rft.publisher=%5B%5BTagesspiegel%5D%5D&rft.date=2013-07-17&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> dosb.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.dosb.de/de/olympia/olympische-spiele/winterspiele/sotschi-2014/news/detail/news/nada_statement_zum_dopingfall_methylhexanamin_in_sotschi/">NADA-Statement zum Dopingfall „Methylhexanamin“ in Sotschi</a>, 21. Februar 2014.

</li>

<li id="cite_note-Spiegel-8"><a href="#cite_ref-Spiegel_8-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.spiegel.de/sport/wintersport/doping-in-sotschi-b-probe-von-sachenbacher-stehle-ebenfalls-positiv-a-954921.html">Sachenbacher-Stehle bestätigt positiven Dopingtest.</a> <a href="Der_Spiegel" title="Der Spiegel">Der Spiegel</a>, 21. Februar 2014, abgerufen am 21. Februar 2014.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethylhexanamin&rft.title=Sachenbacher-Stehle+best%C3%A4tigt+positiven+Dopingtest&rft.description=Sachenbacher-Stehle+best%C3%A4tigt+positiven+Dopingtest&rft.identifier=&rft.publisher=%5B%5BDer+Spiegel%5D%5D&rft.date=2014-02-21&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-FuPa-9"><a href="#cite_ref-FuPa_9-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fupa.net/berichte/punktabzug-fuer-rot-weiss-essen-251780.html">Punktabzug für Rot-Weiss Essen.</a> FuPa, 30. Januar 2015, abgerufen am 30. Januar 2015.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethylhexanamin&rft.title=Punktabzug+f%C3%BCr+Rot-Weiss+Essen&rft.description=Punktabzug+f%C3%BCr+Rot-Weiss+Essen&rft.identifier=&rft.publisher=FuPa&rft.date=2015-01-30&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nada.de/medizin/verbotsliste">Übersicht zur Verbotsliste der NADA</a> bei www.nada.de, abgerufen am 4. September 2025.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wada-ama.org/sites/default/files/2024-09/2025list_en_final_clean_12_september_2024.pdf">Prohibited List der WADA</a>, abgerufen am 4. September 2025.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nada.de/service/news/newsdetail/methylhexanamin-gefaehrlich-fuer-athleten">Warnung der NADA vor DMAA</a> vom 27. Juli 2012, abgerufen am 4. September 2025

</li>

<li id="cite_note-Perrenoud-13"><a href="#cite_ref-Perrenoud_13-0">↑</a> Laurent Perrenoud, Martial Saugy, Christophe Saudan: Detection in urine of 4-methyl-2-hexaneamine, a doping agent, <a href="Journal_of_Chromatography_B" title="Journal of Chromatography B">Journal of Chromatography B</a> 877 (2009) S. 3767–3770, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2009.09.013">10.1016/j.jchromb.2009.09.013</a>.

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